Lipoate

Le lipoate est un cœnzyme, il ne dérive pas d'une vitamine et est toujours fixé à l'apœnzyme de façon covalente : c'est un groupement prosthétique.

Catégories :

Coenzyme - Enzyme - Acide carboxylique - Antioxydant

Lipoate

Général
N^o CAS	1200-22-2 D ou R (+) 1077-28-7 (RS) 62-46-4 (RS)
N^o EINECS	214-071-2 (RS) 200-534-6 (RS)
DrugBank	DB00166
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₈H₁₄O₂S₂ [Isomères]
Masse molaire	206, 326 g∙mol^-1 C 46, 57 %, H 6, 84 %, O 15, 51 %, S 31, 08 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lipoate (acide lipoïque) est un cœnzyme, il ne dérive pas d'une vitamine et est toujours fixé à l'apœnzyme de façon covalente : c'est un groupement prosthétique. La forme oxydée (figure 1) fixe un groupement acyle par une liaison acylthiœster.

Sous forme oxydée, il est de couleur jaune, tandis que sous forme réduite, il est incolore. l'acide lipoïque est un cœnzyme liposoluble qui assure le transfert de groupement acyle (voir réaction de décarboxylation oxydative). L'acide lipoïque a une structure hétérocyclique, 1, 2-dithiolane, comprenant deux atomes de soufre.

Fonction de l'acide lipoïque

L'acide lipoïque est un des cofacteurs essentiels de deux enzymes intervenant dans le cycle de Krebs : la pyruvate déshydrogénase et la 2-oxoglutarate déshydrogénase. Ces deux protéines sont des complexes combinant trois activités enzymatiques agissant séquentiellement : une décarboxylase, une transacétylase et une réductase. L'acide lipoïque est accroché par une liaison amide à la chaîne latérale d'une lysine de la transacétylase. Il sert de transporteur de substrat entre les sites actifs des trois enzymes donnant la possibilité le transfert ultime du groupement acyle vers le cœnzyme A.

Chimie

La forme naturelle est la forme R. La forme S est synthétique et pourrait avoir une activité biologique plus faible que la forme R. La majorité des suppléments commerciaux sont des mélanges racémiques.

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"Mitochondrial lipoate synthase"
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